Ustalenie dokładnej daty osiedlenia się franciszkanów w Drohiczynie nastrę­cza poważne trudności. Akt fundacyjny zaginął. Opracowania podają rozbieżne informacje na ten temat.

Jan Kurczewski twierdzi, iż franciszkanie byli w Drohiczynie już w 1350 roku i co więcej prowadzili tutaj parafię. Podobnie autor opracowania w Podręcz­nej Encyklopedii Kościelnej, utrzymuje że „pierwsi tu zbudowali kościół i klasztor XX Franciszkanie po porażce zadanej Jaćwingom, fundusz ich powiększył Witold WXL w 1409 r. . Ks. K. Kantak początek działalności braci mniejszych w Drohi­czynie wiąże z fundacją księcia Witolda 1409 r.

Odnaleziony niedawno rękopis franciszkanina z konwentu w Drohiczynie Karola Gaudentego Żery, napisany przezeń u schyłku XVIII wieku, dość dokład­nie opisuje powstanie tutejszego konwentu i nie precyzując bliżej daty mówi o przełomie XIV i XV wieku . Ze względu na to, że J. Kurczewski nie powołuje się na źródła dla udokumentowania swego twierdzenia, a donacja Witolda 1409 ro­ku, o której mówi K. Kantak, była w rzeczywistości poszerzeniem pierwotnej fun­dacji, wydaje się najwłaściwsze przyjęcie, jako najlepiej udokumentowanego, twierdzenia K. G. Żery, iż miała ona miejsce u schyłku XIV wieku. Zakonnik ten przez wiele lat przebywał w konwencie w Drohiczynie, wcześniej jako miody chłopiec uczęszczał tutaj do kolegium jezuickiego, znał dobrze przekazy tradycji lokalnej i miał dostęp do wszystkich dokumentów źródłowych zgromadzonych w klasztorze tutejszym a przedtem również i w klasztorze pińskim . O. Karol Gaudenty Żera, u schyłku życia gwardian konwentu w Drohiczynie , tak pisał o początkach franciszkańskiej placówki w Drohiczynie: „Z tradycji ta jest wiado­mość, iż tu w Drohiczynie franciszkanie owego czasu zaczęli mieszkać, gdy Ale­ksander Witold Książe Litewski sprowadzał z Polski franciszkanów do Litwy, to jest do dwóch od siebie fundowanych konwentów Kawieńskiego i Oszmiańskiego, to się zaś działo około roku 1400. Na ten czas więc Wojewoda Podlaski, będąc już sam za Łaską Bożą w wierze katolickiej, wielce upraszał onych Misionarzów Prezesa, aby tak dla niego samego jako całego województwa obywatelów pocie­chy duchowej, kilku z nich tu w Drohiczynie zostawił przyrzekając iż im miał podłóg możności za wdzięczyć. Czyniąc zadość prośbie takowej, trzymający przelożeństwo onych franciszkanów misjonarzów, zostawił w Drohiczynie dwóch księży i dwóch braciszków, dla których tak najprędszego dołożył starania, tenże Wojewoda, na zabudowanie zakonnego domu na pomieszczenie i oratorium albo kaplicę, na tym miejscu, gdzie dopiero w swoim obrębie jest nasz cmentarz, to zaś miejsce w czasie onym było opuszczone i nazywało się vulgo Angulus".

Jak wnika z tej relacji, franciszkanie osiedlili się w Drohiczynie przed 1400 rokiem i to początkowo bez formalnej fundacji. Plac, zwany „Narożnikiem" miał należeć ongiś do kościoła unickiego Przeczystej, wzniesionego na koronację przez księcia Daniela Romanowicza w 1253 roku. Świątynia ta potem spłonęła i nie zo­stała odbudowana . Drugą część placu, potrzebnego do zbudowania klasztoru i ka­plicy ofiarować miał pobożny rzemieślnik — szewc z Drohiczyna. Wojewoda nadał zakonnikom nieco ziemi ornej w Kłyzówce i wspierał konwent ofiarami z zamku.

Książę Witold potwierdził te wszystkie darowizny na rzecz klasztoru francisz­kańskiego w Drohiczynie, co więcej ubogacił tę pierwotną fundację nowymi do­nacjami. W miejsce małego domku dla zakonników i niewielkiego oratorium, wzniesiony został w 1409 r. z funduszów książęcych obszerny, drewniany kla­sztor i kościół, pod wezwaniem Wniebowzięcia Matki Bożej.