11 grudnia 1498 r. w Trokach Aleksander Jagiellończyk wlk. ks. litewski nadając miastu Drohiczyn, mieszczanom z obu stron Przewozu Bużnego prawo magdeburskie, wymienił 4 terminy jarmarków: na Niedzielę Palmową, Boże Ciało, Podwyższenie Krzyża Św., czyli 14 września, św. Szymona i Judę - 28 października. Każdy z dorocznych zjazdów miał trwać tydzień. Terminy jarmarków - dwa wiosenne i dwa jesienne uwarunkowane były wysokim poziomem wody w rzece, bo Bug nadawał się do frachtu tylko wiosną i jesienią. Zwłaszcza jesienne terminy dokumentują szczyty ruchu komunikacyjnego, gdy w kierunku Gdańska, komunikacja odbywała się po 14 września i powracano z Gdańska po 28 października. Pewnie było to i wiosną, a płynący dostosowywali się do terminów kalendarza paschalnego, bo i w innych miastach, nie tylko w Drohiczynie terminy wiosennych zjazdów handlowych wyznaczono według ruchomych świąt kościelnych. Tygodniowy przedział czasowy, w którym można było dokonywać handlowe kontrakty także nastawiony był na obsługę podróżujących Bugiem, bo nie zawsze mogli oni dokładnie przybyć w pierwszy dzień jarmarku. Terminy ustalono wyłącznie według świąt rzymskokatolickich, mimo, że w Drohiczynie mieszkało wówczas wielu Rusinów. To raz jeszcze podkreśla łączność handlu w mieście z rynkiem ogólnokrajowym, zorganizowanym przez spław Wisłą i jej dorzeczami. Ale nie tylko kupcy i szlachta płynący Bugiem przybywali do Drohiczyna. Królewski przywilej lokacyjny z 1498 r. wymieniał kupców z Wilna, Połocka i Trok, którzy posiadając prawo wolnego handlu mogli bez zezwolenia wójta i burmistrzów handlować w mieście także w innych terminach, niż określone w dokumencie 4 tygodniowe jarmarki. Wszyscy inni, kupcy z miast obcych, poza trzema wyżej wymienionymi mogli handlować tylko na dorocznych targach.

Że słowa dokumentu lokacyjnego nie były tylko czczą formułą dowiadujemy się z innych źródeł. W 1640 r. w Drohiczynie odbywały się jarmarki na św. Szymona Judę i Wszystkich św. Wówczas to mieszczaninowi z Bielska sł. Januszowi Smal, Szkotowi gdy był na jarmarku w Drohiczynie o święcie świętego Szymona Judy zginęły mu w nocy: lewar do ciężkich wozów, warty zł 10, gurt, wartości po gr 40 i opałka, gr 10. Później na jarmarku na Wszystkich św. poznał ten lewar i inne rzeczy' u Żyda z Tykocina Jakuba Kuśnierza. Janusz Smal dawszy pokój targowy dobremu, podczas jarmarku, przez 3 dni pilnował prawa swe, oczekiwał Żyda, aby się sprawił, to ów Żyd... nie dawszy sprawy skąd ten lewar posiadał nie zjawił się. O dwu pozostałych jarmarkach nie mamy z tego roku potwierdzeń. Pewnie się odbywały, nawet mimo zniszczeń doby potopu. W 1678 r.. gdy sejm nadawał różne swobody miastu stwierdził do ich dawnych jarmarków, dwuniedziełny jarmark w Drohiczynie, na poniedziałek po Św. Trójcy. Rozszerzono więc termin odbywania się głównego zjazdu handlowego, gdy statki płynęły Bugiem do Gdańska, z tym, że jarmark zaczynał się nie w Boże Ciało, w czwartek po niedzieli św. Trójcy, a w poniedziałek. Trwać miał 2 tygodnie, co dawało większą możliwość uczestniczenia w nim kupcom i szlachcie, uczestnikom frachtu gdańskiego. Dopiero po zakończeniu jarmarku w Drohiczynie mógł odbywać się doroczny targ w Mielniku.

Jak dawna musiała być tradycja jarmarku odbywającego się na św. Trójcę świadczy fakt, że główne świątynie - rzymskokatolicki kościół parafialny i główna cerkiew w mieście nosiły ten tytuł, a wielki targ, wpierw tygodniowy, a później od 1678 dwutygodniowy, poprzedzał odpust.

Reforma kalendarza przeprowadzona w 1582 r., doprowadziła do sytuacji, że część mieszkańców Drohiczyna posługiwała się w swoim życiu religijnym kalendarzem juliańskim, a katolicy gregoriańskim. W XVII-XVIII w. różnice kalendarzowe wynosił) 10 dni. Zrozumiałym się staje, że względy religijne, zadecydowały o rozszerzeniu na dwa tygodnie dorocznego zjazdu handlowego. O odbywaniu się jarmarków przy cerkwi św. Trójcy wzmiankują późniejsze jej przywileje. Co ciekawsze, to dochód z jarmarku w czasie odpustu przy dyzunickim Monasterze Troickim miał być pobierany przez klasztor, a nie przez miasto. 22 stycznia (1 lutego ?) 1698 r. nastąpiło potwierdzenie praw monasteru dyzunickiego. Mają prawo oprócz gruntów, również do młyna. Istnieje przy monasterze bractwo. Wyznawcy narodu greko-ruskiego mają prawo odbywać procesje publiczne według dawnego zwyczaju in transventia narodu greco-ruskiego i inne emolumenta .In augmentum tegoż monasteriunm, od ludzi Z jakiemikolwieik commerciami, napojami, przyjeżdeżających, którzy per rnodum eleaemosyna temuż monasterowi pomienionemu, a nie komu innemu oddawać mają targowe, exigere powinni.