Gdy po śmierci Mendoga państwo litewskie rozpadło się na szereg księstw jeden z kniaziów litewskich —Trojden odebrał potomkowi Romana Halickiego Drohiczyn, wypędza­jąc go zeń w dzień Wielkiej Nocy 1274 roku Giedymin tytułujący się już Wielkim Księciem Litwy, wskutek zwycięstw nad książętami włodzimiersko-halickimi zdobył Polesie i Podlasie a z nim i miasto drohickie na stale włączył do państwa litewskiego, przy którym pozostaje bez przerwy aż do zgonu założyciela Wilna. (1341 r.)

W roku 1357 na mocy układu Olgierda Giedyminowicza z Kazimierzem Wielkim dostaje się on w ręce Kiejstuta, prowadzącego litewską politykę antykrzyżacką.

Na Litwie na tle skłonności Jagiełły w kierunku chrześcijaństwa, wybucha ostry zatarg między nim a orto­doksyjnym Kiejstutem. Jagiełło zmaga się ze stryjem przy poparciu zakonu krzyżackiego i prawdopodobnie on to nakłonił Krzyżaków do najazdu na księstwo Kiej­stuta, po którym spustoszone zostały ziemie, należące do Olgierdowego brata. Drohiczyn splądrowany przez krwawych zakonników w r. 1380 ucierpiał w tym na jeździe niemało. (Według Schuetza).

W trzy lata później t.j. 1383 roku Janusz Książe Mazowiecki, mąż Danuty córki Kiejstuna, korzystając z wojennych zatargów między Jagiełłą z teściem swoim, przejął zamki: Drohiczyn, Mielnik, Suraż i Kamieniec. Pozostawił Brześć przez uszanowanie dla teściowej swojej Biruty, która przebywała w tym mieście.

Nie długo wszakże cieszył się tą zdobyczą.