Geneza grodowo-miejskiego ośrodka drohickiego wiąże się z okresem utrwalania i rozbudowy władzy politycznej Rusi na tym te­rytorium. Drohiczyn dzięki swemu położeniu na dogodnym szlaku wod­nym, skrzyżowaniu dróg prowadzących z Rusi na Mazowsze, Prus i Jaćwieży do Gdańska, a dalej do Europy Zachodniej, zajmował ważne miejsce w handlu dalekosiężnym. Zlokalizowany tu gród był silną wa­rownią przy przeprawie przez Bug oraz lokalnym ośrodkiem produkcji rzemieślniczej.

Początki grodu sięgają 1047 r., kiedy to pas ziemi wzdłuż Bu­gu, oderwany od Mazowsza, znalazł się w rękach Jarosława Mądrego. W XII i XIII w. Drohiczyn przeżywał okres rozkwitu, a jego wyjątko­wo ważne znaczenie handlowe, stało się przyczyną i tłem skomplikowa­nych zabiegów politycznych ze strony Rusinów, Litwinów i Mazowszan.

Na przełomie XII i XIII w. wyodrębniła się nowa osada na połud­niowym brzegu rzeki oraz osada wschodnia - Góry. Nastąpiła zmianą układu przestrzennego. W porównaniu z XI-wiecznym, zwartym, półko­listym układem, Drohiczyn w XII i XIII w. stał się ośrodkiem o kształcie koncentrycznym, przeciętym biegiem rzeki, gdzie gród sta­nowił centralny punkt osady. Podział naturalny wzdłuż rzeki podkreś­lony był odrębnością prawną i prawdopodobnie etniczną mieszkańców obu części Drohiczyna. Mieszkańcy tzw. Ruskiej Strony rządzili się zwyczajowym prawem ruskim i byli osadnikami ze wschodu; W części lackiej (z zamkiem), osiedlana się ludność polska, najczęściej z pobliskich terenów Mazowsza. Ludność ta rządziła się odrębnym, zwy­czajowym prawem polskim. Podobne podziały wystąpiły w innych miastach Podlasia, np. w Surażu, Bielsku i Ciechanowcu.

W XVI w. Centralnym punktem miasta był drewniany zamek obron­ny na Górze Zamkowej, usytuowany nad kilkunastometrowym urwiskiem rzeki, oddzielony od miasta jarami; Od zamku rozchodziły się linie wytyczające promienisty układ ulic i trapezoidalny kształt rynku; jego pierzeje zamykały obiekty sakralne. Centralnie na rynku umiesz­czony został ratusz.

W XVIII w. miasto posiadało cztery duże zespoły klasztorne, ponadto cerkwie (m.in. św. Trójcy i św. Mikołaja) i dość liczne budynki mieszkalne. Zespoły tych budynków do chwili obecnej wyznacza­ją historyczny obszar miasta (ok. 35 ha). Kościoły i klasztory zostały odbudowane po wojnach szwedzkich w nowej, barokowej szacie, na miejscu dawnych, zniszczonych obiektów sakralnych.

Na ruskiej stronie Drohiczyna istniała cerkiew św. Spasa /Zbawiciela/, przy której wybudowany był monaster. Nad samym Bugiem stały prawdopodobnie jeszcze dwie cerkwie "Preobrażeńakaja" (Przemienienia Pańskiego) i "Jerzjewskaja" (św.Jerzego) oraz kaplica "Paraskiewska" (św. Paraskiewy).

Okres baroku zaznaczył się w Drohiczynie bogatą architekturą brył zespołów klasztornych, które podkreślały doskonale przeprowa­dzone w wiekach poprzednich rozplanowanie przestrzenne miasta.

W XII i XX w. w Drohiczynie nie wystąpiły przemieszczenia ludności, jakie wywołuje zwykle rozwój przemysłu. Sieć ulic i kształt parcel nie zostały tu zmienione przez lokalizacje zakładów i rozwój mieszkaniowego budownictwa czynszowego. Z tych to przyczyn Drohiczyn pozostał ważnym zabytkiem rozplanowania przestrzennego, średniowiecznego i nowożytnego.

W rozplanowaniu miasta umiejętnie wykorzystane zostały utrudnienia wynikające z fizjografii terenu. Zastosowano tu barokowe zasady formowania urbanistycznego, poprzez wprowadzenie osi sy­metrii w kompozycjach oraz wprowadzanie ulic widokowych. Sposób usytuowania na planie zabudowy budynków kościołów, cerkwi i kla­sztorów był nie tyle związany z siecią ulic, co, raczej, z wymo­gami perspektywy od strony rzeki, bowiem miasto „ustawiło” się frontem do niej. Płynąc Bugiem dostrzegamy wspaniale ulokowane wi­dokowo budynki cerkwi św. Mikołaja, kościoła i klasztoru francisz­kanów, Górę Zamkową, kościół parafialny św. Trójcy i klasztor benedyktynek. Przypomnieć należy, że Bug w owym cza­sie był ważną drogą handlową prowadzącą z Rusi do Korony i Prus, a dalej - do Europy Zachodniej. Ważną rolę w kompozycji przestrzen­nej miasta spełnia wysoka, stroma skarpa rzeki. Na niej usytuowany jest kościół parafialny. Znaczenie skarpy, jako elementu naturalnego ukształtowania terenu, zmieniało się w różnych okresach czasu; Początkowo, w okresie średniowiecza, główne znaczenie skarpy tkwi­ło w jej walorach obronnych oraz gospodarczych (przeprawa przez rzekę), później - zwłaszcza w XVIII w. - przeważył walor przestrzen­ny, estetyczny, funkcjonalny.

Mieszkańcy Drohiczyna przekazali ciekawe wiadomości dotyczące "środka" dawnego miasta. Wskazywano na miejsce, w którym dzisiajstoi kapliczka św. Jana Nepomucena, u zbiegu ul. Świętojańskiej i Mieszka I - dawniej Kłyzowskiej. Kapliczka jest murowana, zało­żona w planie kwadratu. W niszy znajduje się figurka świętego. Informacje te potwierdzają znaleziska cegieł i gruzu na terenie okolicznych pól. Hipotezę o centrum Drohiczyna we wskazanym miejscu, można byłoby łączyć z przywilejem Sejmu Rzeczypospo­litej z 1678 r., który, w celu ożywienia miasta zniszczonego po "potopie" szwedzkim, pozwolił osiedlać się tu ludziom różnych nacji i wyznań. Podobne przykłady można wskazać w innych ośrodkach miej­skich: Tykocinie, Białymstoku, Węgrowie. Pozwolono tam osiedlać się Niemcom, Szkotom, Holendrom. Wtedy to właśnie lokalizowano, obok starych ośrodków miejskich, tzw. Nowe Miasta. Dziś jeszcze są one wyodrębnione w nazwach: np. w Białymstoku - Kleindorf (Mała Wieś). Podobna sytuacja mogła być i w Drohiczynie. Czy zatem kaplica św. Jana Nepomucena ustawiona była w rynku Nowego Miasta, założo­nego po roku 1678, a zniszczonego podczas wojny północnej? Możli­we też, że Nowe Miasto mogło powstać w Drohiczynie wcześniej, tzn. około 1560 r. kiedy to przeprowadzano tzw. pomiarę włóczną. Istnie­je pewne podobieństwo w rozplanowaniu Drohiczyna i Wasilkowa, miasta charakterystycznego dla grupy założeń związanych z "pomiarą włóczną". Można byłoby przypuszczać, że nie wszystkie działki były zabudowane od razu. Część mogła stanowić rezerwy terenów budowlanych i służyć czasowo jako ogrody.