Mniej więcej około roku 1440-go Zygmunt zostaje zamordowany przez ks. Andrzeja Czartoryskiego. Powołując się na zapis zabitego, wysuwa Bolesław, książę mazowiecki swoje roszczenia do ziemi podlaskiej i drohickiego grodu, które mu przyznano w zupełności.

Litwa jednakże niechętnie patrząc na te układy, chciała siłą odebrać Drohiczyn i podstąpiła pod miasto 1443 r. lecz Bolesław aby uratować inne posiadłości swoje na Podlasiu, zawarł rozejm, a potem za 6000 kop groszy szerokich praskich sprzedał ziemię Drohicką WXL. Kazimierzowi Jagiellończykowi. Od tego czasu bez przerw był Drohiczyn przy Litwie, jako miasto równe prawem Wilnu, Nowogródkowi i Trokom, dopiero w r. 1569 aktem Unii Lubelskiej, wraz z Podlasiem został włączony do Polski.