Mimo upływu 364 lat od osiedlenia się pierwszych Benedyktynek w Drohiczynie n/B dzieje tego klasztoru i działalność drohickich sióstr nie doczekały się jeszcze opracowania. Wydaje się to tym dziwniejsze, że jest to jeden z tych klasztorów, które po kasacie przez zaborcze władze carskiej Rosji i spowodowanej tym faktem 100-letniej przerwie w działalności, zostały wskrzeszone. Córki świętego Benedykta wróciły tu w 1957 roku, tworząc nowy, piękny rozdział najnowszych dziejów drohickiego konwentu. Znaczną trudność przy odtwarzaniu historii tego benedyktyńskiego opactwa stanowiło bezpowrotne zaginięcie i zniszczenie wielu podstawowych dokumentów jak: fundacja, erekcja, spisy personalne, kronika domu i wielu innych: W oparciu o zachowane ale bardzo rozproszone źródła w Archiwum Klasztoru PP. Benedyktynek w Drohiczynie (ABD), Archiwum Archidiecezjalnym w Białymstoku (AAB), Archiwach Diecezjalnych w: Drohiczynie (ADD), Łomży (ADŁ), Siedlcach (ADS) i Archiwum Pobenedyktyńskim przy kościele św. Jakuba w Toruniu (AJT), podjęta została próba zarysowania dziejów placówki benedyktyńskiej w Drohiczynie n/B. na Podlasiu.
Nieznane nam są wszystkie motywy, które kierowały wojewodą podlaskim Wojciechem Niemirą przy fundacji kościoła i klasztoru Panien Benedyktynek w Drohiczynie. Zapewne wyłuszczył je dokładnie w dokumencie fundacyjnym, który niestety zaginął. Być może było to pragnienie ekspiacji za popełnione grzechy, chęć zapewnienia sobie i całej rodzinie modlitewnej pamięci mniszek, albo podniesienia prestiżu swego rodu w środowisku podlaskim przez tę funkcję. Trzeba domniemywać, że wojewoda kierował się też pragnieniem stworzenia możliwości w zakresie edukacji dla dziewcząt z możniejszych rodów szlacheckich na Podlasiu a może nawet naciskiem ze strony córki lub krewnej, pragnącej poświęcić się służbie Bożej w zakonie. W roku 1634 spotykamy bowiem w drohickim klasztorze „Wiktoriannę Nicmirzankę — nowicjuszkę’“. Na pewno jakiś wpływ na powzięcie i realizację zamiaru fundacji miały bliskie kontakty Niemirów z Kiszkami z Ciechanowca, zwłaszcza ze starostą drohickim Mikołajem Kiszką, którego córka a także siostra żony były mniszkami w klasztorze PP. Benedyktynek w Toruniu. Nie można też wykluczyć pewnych inspiracji ze strony drohickich Franciszkanów, zwłaszcza, że aktywnie uczestniczyli oni w realizacji powziętego przez wojewodę zamiaru.
Zamysł fundacji nabrał konkretnych kształtów w 1623 roku, kiedy Wojciech Niemira ofiarował plac pod budowę kościoła i klasztoru benedyktyńskiego w Drohiczynie oraz dwór wraz z trzema włókami ziemi uprawnej, łąkami i zagajnikami w Sytkach. Własnym Sumptem wzniósł drewniane zabudowania klasztorne i świątynię pod wezwaniem Wszystkich Świętych. Zanim jednak to nastąpiło wojewoda musiał uzyskać zgodę ksieni jednego z benedyktyńskich klasztorów w Polsce i zapewnić nowemu konwentowi odpowiednią ilość mniszek. Wybór padł ze zrozumiałych względów na klasztor Ducha Świętego w Toruniu, gdzie ksienią była Zofia Dulska, skoligacona z podlaskim rodem Kiszków i gdzie przebywała jako mniszka Zofia Kiszczanka, córka starosty drohickiego. Ta ostatnia odziedziczyła właśnie po zmarłych rodzicach i rodzeństwie znaczne dobra ziemskie na Podlasiu, które mogły wydatnie zasilić szczupłe uposażenie pierwotnej fundacji Niemiry.
W czerwcu 1623 roku przybył do Torunia wysłannik fundatora, Franciszkanin z Drohiczyna, którego misję tak opisuje „Kronika Benedyktynek Toruńskich": „22 Juny p. Wojciech Niemiera, wojewoda podlaski posłał do panny xieni zakonnika franciszkanina Angeła z Drohiczyna, oznaimuiąc zamysły swoie s strony fundaciei y budowania klasztoru panieńskiego w Drohiczynie, chcąc tam zaprowadzić panny z tutecznego klasztoru, a zwłaszcza pannę Zofię Kiszczankę na którą tam w tym kraiu przypada maiętność nie mała po bracie y dwu siostrach, aby z niei była więtsza pomoc do fundaciei. Na co panna xieni pozwoliła, nie chcąc jednak tego czynić bez woli y wiadomości swego własnego biskupa. W czym wszystkim do niego wyprawiła tego zakonnika. Na co on pozwolił y tak sie powoli sposobiły rzeczy do tego należące”. Oględzin miejsca nowej fundacji dokonał z ramienia ksieni toruńskiej ks. Jan Petrycjusz.
Już w październiku tegoż 1623 roku budowa drewnianego klasztoru i kościoła pod wezwaniem Wszystkich Świętych w Drohiczynie została ukończona. To też pod koniec „Octobra przyszły trzy karety poszostne y skarbny woz od p. wojewody podlaskiego po panny, które się tu gotowały w drogę... w dzień sobotny. Naznaczone panny do Drohiczyna na osadę nowego klasztoru te: pannę Elżbietę Deciusowną na starszą, pannę Zofię Kiszczankę na przeoriszę, Dorotę Goszczyńską za gospodynię, Barbarę Czystochlebską zakrystyankę, Helenę Sumińską kantorkę, Elżbietę Krasińską, Katarzynę Dębińską mistrzynię świetskich panien, Jadwigę Łązynską, Elżbietę Plemięcką, Katarzynę Wolską, Zofię Sniechowską portulankę, Elżbietę Dębołęską noViciuszkę, które tegoż dnia wyspowiadawszy się y Naswietszy Sakrament przyiąwszy, wzięły od biskupa, który przyszedł sam do kaplicy nadolnei, błogosławieństwo i przeżegnanie, napominając ich, aby Pana Boga bały, w powołaniu swym stateczne były, przełożonę tuteczną y to mieisce iako matkę miłowały i niwczym się nie różniły, a nic z własnej głowy swei nie przyczyniały, klątwę na nie kładąc, ieśliby inaczei czyniły, y oddał ie pannie starszei pod rząd, aby ie tak stroiła oblubieńcowi ich, iako iei ie oddano, gotowa rachunek z nich oddać na sądzie Pańskim. Potym o dwunastei wyjechały porządnie wyprawione, które słudzy pana wojewody prowadzili y pani stara”.
Na przełomie października i listopada zakonnice przybyły do Drohiczyna, otwierając tym samym dzieje tego konwentu. Uważne przebadanie akt ziemskich drohickich, mielnickich i liwskich, w których znajdują się „ingrossowane” tam dokumenty, odnoszące się do pierwotnego uposażenia klasztoru benedyktyńskiego w Drohiczynie, pozwala rozwikłać kontrowersję odnośnie do czasu pierwotnej jego fundacji. Mianowicie, w XIX-to wiecznych inwentarzach kościoła i klasztoru benedyktyńskiego pod wezwaniem Wszystkich Świętych w Drohiczynie powtarza się wzmianka iż klasztor fundowany był przez wojewodę W. Niemirę w 1560 roku. Żadne dokumenty źródłowe nie potwierdzają tego czasu fundacji, co więcej, wszystko zdaje się temu przeczyć. Wiadomo, że w 1560 roku W. Niemira nie był jeszcze wojewodą, co więcej najprawdopodoniej jeszcze się nie był urodził. Nieprawdopodobne jest także i to, by ufundowany został klasztor benedyktyński w tym czasie, kiedy na skutek prądów reformacyjnych opustoszały konwenty benedyktyńskie nawet tam, gdzie dawniej działały przez wieki. To co wiemy z „Kroniki Benedyktynek Toruńskich” o powstaniu drohickiej fundacji odnosi się do roku 1623 i znajduje potwierdzenie w aktach ziemskich wyżej wspomnianych. Skąd zatem powstała wersja o fundacji z 1560 roku a więc wcześniejszej od faktycznej o 63 lata? Wraz z nadaniem placu i ziemi w Sytkach, wojewoda podlaski przekazał mniszkom drohickim odpisy akt ziemskich sięgających XVI wieku, a wskazujących na poprzednich prawowitych właścicieli tych dóbr, które ostatecznie odziedziczył Wojciech Niemira i ofiarował w 1623 roku zakonnicom.Zapewne pomyłkowo datę wystawienia dokumentu w aktach ziemskich drohickich na nazwisko jednego z poprzednich właścicieli tego placu uznały mniszki za rok pierwotnej fundacji. Taki wniosek potwierdza także i to, że w XVII, XVlII-to wiecznych wizytacjach i inwentarzach klasztornych nie spotykamy wzmianek o wcześniejszej fundacji.
Pierwotny fundusz drohickiego klasztoru pochodzący z donacji wojewody podlaskiego Wojciecha Niemiry z 1623 roku został uzupełniony dobrami ziemskimi, które odziedziczyła po zmarłych rodzicach i rodzeństwie Zofia Kiszczanka, starościanka drohicka. W ten sposób własnością konwentu stały się wsie: Grochów, Dalnepole, Brzozowo i Czerwonia, wraz z dobrami w Czerwonce Benedyktynki uzyskały prawo patronatu nad kościołem parafialnym w tej wsi.,ł Oczywiście nie obeszło się bez procesów sądowych z tymi, którzy różnymi sposobami i intrygami chcieli pozbawić starościsnkę drohicką należnego jej spadku.
Ostatecznie jednak dobra te stały się własnością klasztoru drohickiego, w którym Zofia Kiszczanka była najpierw przeoryszą a potem ksienią. Na drodze darowizny ze strony mieszczanina Łukasza Miłkowskiego zwanego Gryczenikiem, mniszki uzyskały w 1623 roku ogród zwany „Gryczenikowskim”, tym cenniejszy, że przylegający do posesji zakonnej przy klasztorze.15 W poniedziałek po Nowym Roku 1627-mym dziedzic na Beczkach, Krzysztof Grek ofiarował Benedyktynkom swoje dobra ruchome i nieruchome, w Wasilewie, w tym plac z dworkiem i spichlerzem, ogród, grunty uprawne, łąki i zagajniki. Jeśli do tych dóbr ziemskich doliczyć jeszcze dwa łany ziemi uprawnej przeznaczone niegdyś dożywotnio przez królów polskich dla duchownych unickich, którzy zajmą się odbudową dawnej cerkwi „Przeczystej”, a przeniesionych przez króla Zygmunta III na konwent Benedyktynek, to uposażenie mniszek drohickich można było uznać za wystarczające.
W dokumencie przenoszącym dwa łany, z których dochody czerpali uniccy parochowie ale nie wykonali zaleceń królewskich o odbudowie cerkwi „Przeczystej’* na klasztor PP. Benedyktynek, właśnie niedopełnienie warunku, pod którym te ziemie z królewszczyzny nadane zostały unitom, wskazane było jako główny powód przeniesienia na mniszki prawa własności. W dokumencie tym. wpisanym do akt drohickich w poniedziałek po uroczystość Ofiarowania. Matki Najświętszej roku 1627, król stwierdza: „Na prośby naszych, doradców, przekazujemy konwentowi drohickiemu reguły Świętego Benedykta, dwa łany ziemi leżące w granicach między dobrami Rogawka, Bujaki i Sytki w powiecie drohickim. Z dawna przeznaczone dla kościoła Bożej w Drohiczynie, obrządku wschodniego, inaczej zwanej świętej "Przeczystej, niegdyś Iwanowi Juchnowiczowi a potem Oksentemu, Popom siemiatyckim dla odbudowania tej świątyni dożywotnio powierzone ale nich zdezolowanej, powróciły do naszej dyspozycji. Te łany nadaję prawem wiecznym i nieodwołalnym temu konwentowi. Chcemy by klasztorzawsze dzierżył te łany i używał ich według swego upodobania.
Darowiznę tę potwierdził później król Władysław IV i JanKazimierz.
Spustoszenia jakie przyniosła wojna ze Szwecją, dotknęły w niezwykłe bolesny sposób Drohiczyn. Wojska szwedzkie, kozackie i hordy Rakoczego przez 18 tygodni 1657 roku pustoszyły Drohiczyn. Po klasztorze i kościele Panien Benedyktynek zostały tylko zgliszcza. Zniszczeniu uległy dokumenty przechowywane w klasztorze.Kontrybucje wojenne pozbawiły mniszki środków do życia. Ksienia Elżbieta Chronowska zadbała wkrótce po „Potopie” o odtworzenie potrzebnych dokumentow, poświadczających prawa zakonnic do wyżej wspomnianych ziem, placów i ogrodów i to zarówno tych, które leżały w obrębie Drohiczyna jak zarównio wszystkich innych, położonych za Bugiem. Na zamku Litewskim we środę po niedzieli ,,Cantate“ 1659 roku powołani przez ksienię świadkowie, włościanie Szymon Czajka z Grochowa i Prokop Oksyciuk z Sytek, zeznali i potwierdzili przysięga wszystko to co wiedzieli o ziemiach wchodzących w skład beneficjum zakonnego.
Określili też dokładnie linię graniczną między dobrami klasztornymi a królewszczyznami oraz posesjami mieszczan i okolicznej szlachty. Drobiazgowy opis granic posiadłości zakonnej, zapewne ówcześnie dobrze rozumiany, dziś robi wrażenie zawikłanego i trudnego do rozszyfrowania. Dla badaczy przeszłości Drohiczyna, zwłaszcza dla zajmujących się geografią miasta, układem ulic, placów ogrodów, pól i ich nazwami, dokument omawiany ma duże znaczenie. Prawo własności do wymienionych w zeznaniach ziem zakonnych potwierdził król Jan Kazimierz osobnym aktem sporządzonym 1 sierpnia 1659 roku w Warszawie. Mniszki zadbały przezornie by tak konfirmowany dokument został wciągnięty do akt ziemskich w Drohiczynie, co miało miejsce w poniedziałek w wigilię uroczystości świętych Apostołów Szymona i Judy 1659 roku.
Zniszczenie, klasztoru i kościoła zakonnego, zabór mienia ruchomego i dewastacja budynków gospodarczych dokonane przez najeźdźców, postawiły, zakonnice drohickie w bardzo trudnym położeniu. Dostrzegli to mieszczanie i szlachta. Posypały się nowe darowizny na rzecz klasztoru: zapisy ogrodów, placów, ziemi uprawnej a także ofiary pieniężne.
Pełny obraz beneficjum klasztornego mniszek drohickich do czasu fundacji nowego kościoła i klasztoru, wymaga jeszcze korekt wynikających z procesów sądowych ciągnących się latami a prowadzonych najczęściej zpotomkami ofiarodawców, nie zawsze tak wspaniałomyślnych jak ich protoplaści, oraz spustoszeń wynikłych na skutek najazdów szwedzkich i moskiewskich. Nie zawsze też ksienie umiały dopilnować praw majątkowych klasztoru i nie wszystkie potrafiły dobierać uczciwych ekonomów do zarządu dobrami ziemskimi w poszczególnych folwarkach.“ Niemniej uposażenie konwentu pozwalało zapewnić mniszkom dostateczne utrzymanie. Dopiero po zagarnięciu majątku klasztornego przez rządy zaborcze, najpierw pruski a potem moskiewski, zakonnice znalazły się w tak trudnej sytuacji materialnej, że graniczyła ona ze skrajną biedą. Wtedy też okazało się jakie dodatnie strony miało uprzednio „ziemskie” — beneficjalne zabezpieczenie egzystencji klasztoru.
Okrucieństwo szwedzkich najeźdźców, wspieranych przez hordy Rakoczego i Kozaków, przejawiające się w rabunkach, gwałtach, mordach i niszczeniu wszystkiego co katolickie i polskie, znalazło swe ujście także w Drohiczynie. Przez cztery i pól miesiąca wojska generała De La Gardę rabowały i paliły stolicę Podlasia. W gruzach legł zamek drohicki, renesansowy kościół farny, męczeńską śmierć poniosło z rąk Szwedów siedmiu tutejszych Franciszkanów.
Popieliska pozostały po klasztorze i kościele Panien Benedyktynek. Zajadłość wrogów była tak wielka, że kazała im pastwić się nawet nad dokumentami. Palili je, rwali, wrzucali do dołów kloacznych. Krótka relacja złożona przez ksienię Elżbietę Chronowską na zamku litewskim przy sporządzaniu dokumentu poświadczającego prawa mniszek drohickich do beneficjum klasztornego, mimo iż oszczędna w słowach, a może właśnie dlatego, ukazuje grozę czasu „Potopu”:
„W czasie najazdu, wrogowie, którzy wdarli się do wnętrza Królestwa, do województwa podlaskiego i do powiatu drohickiego, niszczyli ogniem i mieczem wszystko co stanowiło wyposażenie domowe a także same zabudowania. A stało się to za przyzwoleniem króla szwedzkiego, księcia siedmiogrodzkiego i z udziałem Kozaków. W 1657 roku, począwszy od niedzieli „Miserięordiae” prawie przez 18-cie tygodni sieli tu bez przerwy wielkie zniszczenie. Po odejściu nieprzyjaciół okazało się, że zniszczeniu uległy wszystkie autentyczne dokumenty, począwszy od aktu fundacyjnego, poprzez przywileje królewskie poświadczenia darowizn, rachunki, pokwitowania podatkowe aż po wyciągi akt ziemskich dotyczących gruntów należących z dawna do konwentu drohickiego”. Ksienia ubolewała, że wrogom nie wystarczyło „iż zniszczyli wszystkie klasztorne budynki... obracając je w popiół” ale po barbarzyńsku zniszczyli także i te dokumenty, które „ukryto zdawało się w pewnym miejscu również odnaleźli i zniszczyli, podarli, wyrzucili do kloacznych dołów”. Po wycofaniu się Szwedów, mniszki powróciły na zgliszcza, podejmując trud odbudowy kościoła i klasztoru. Nie wiadomo nawet jak radziły sobie w tym czasie, gdy zabrakło elementarnych warunków potrzebnych do funkcjonowania wspólnoty zakonnej.
Wzniesione naprędce budowle musiały być bardzo prowizoryczne, skoro Benedyktynki zabiegały o fundację nowego, murowanego kościoła i klasztoru. W miarę powracającej stabilizacji i mnożących się darowizn w postaci ziem uprawnych i pieniędzy lokowanych na procent, oraz pozyskanych sum posagowych wnoszonych do klasztoru przez nowicjuszki myśl o nowej budowie przybierała coraz realniejsze kształty. Nie byłoby to jednak możliwe, gdyby nie hojność Wiktoryna i Marcina Kuczyńskich, którzy stali się fundatorami nowego murowanego kościała i klasztoru.
Mimo ścisłej klauzury Benedyktynki z konwentu w Drohiczynie nie były oderwane od środowiska podlaskiego, co więcej czynie i wielorako świadczyły na jego rzecz.
Klasztory benedyktyńskie wypełniały lukę w XVI, XVII i XVIII-wiecznym systemie szkolnym. To dzięki mniszkom dziewczęta polskie miały dostęp do nauki. Wychowanie młodzieży żeńskiej było jednym z ważnych zadań córek świętego Benedykta. Niektórzy upatrują nawet, w tej edukacyjnej działalności zakonnic, klucz do tajemnicy żywiołowego rozwoju klasztorów benedyktyńskich po reformie Matki Magdaleny Mortęskiej. Nie jest wykluczone, że również przy fundacji placówki drohickiej, ten wzgląd był decydujący.
Z zachowanych tylko strzępów wiadomości o nauczaniu i wychowaniu dziewcząt prowadzonym przez siostry Benedyktynki z Drohiczyna, nie sposób odtworzyć tego wszystkiego co tutejszy konwent zrobił dla edukacji młodzieży żeńskiej na Podlasiu. Ponad wszelką wątpliwość pozostaje jednak fakt prowadzenia przez mniszki z tego klasztoru pracy pedagogicznej wśród dziewcząt. Dodatkowym bodźcem do obejmowania szerszego kręgu dziewcząt nauczaniem były rozwijające się świetnie tu w Drohiczynie szkoły dla młodzieży męskiej prowadzone przez Jezuitów a potem Pijarów.
Wśród funkcji sprawowanych przez mniszki istniał urząd „mistrzyni świeckich” — z którym był związany obowiązek czuwania tej zakonnicy nad nauczycielską i wychowawczą działalnością zespołu szkolnego. Wiadomo też, że jeszcze w warunkach zaboru pruskiego w roku 1801 aż dziewięć osób wchodziło w skład ekipy odpowiedzialnej za kształcenie dziewcząt. W metryce zgonu 15-letniej Klary Korowickiej cóki podstolego gostyńskiego, znajdujemy zapis z dnia 15 lipca 1790 roku, że była na wychowaniu u mniszki.
Konfiskata majątków ziemskich konwentu drohiclciego przez zaborców sprawiła , że sytuacja materialna zakonnic była wprost tragiczna. A jednak i wtedy w coraz to trudniejszych warunkach zaboru rosyjskiego nie zaniechały nauczania, choć ta edukacyjnadziałalność została poddana kontroli carskich urzędników, a potem stanowczo zakazana. Na zapytanie archidiakona białostockiego Franciszka Piotrowskiego, czy Benedyktynki drohickie prowadzą nauczanie dziewcząt, ksienia Ludwika Roszkowska tak odpisała w liście z 10 XII 1840 roku. „Na utrzymanie zaś naukowych zaprowadzeń nie ma osobnego żadnego ani pieniężnego ani ziemskiego przeznaczenia, Jeżeli zbierają się dzieci płci żeńskiej, takowym pokazują i dają lekcye te same siostry Benedyktynki w klasztorze drohickim.
Po kasacie klasztoru i po nielegalnym powrocie Benedyktynek i Szarytek do Drohiczyna w czasie Powstania Styczniowego, działalność edukacyjna prowadzona była przez nie dalej. Zresztą to właśnie był jeden z żartów wytyczonych przeciwko zakonnicom w 1864 roku. W ramach represji za nauczanie po polsku, karę miały ponieść nie tylko mniszki ale również dziewczęta korzystające z ich wychowania. „Sprawnik” powiatu bielskiego nadesłał raport do Gubernatora wojskowego w Grodnie, w którym to postuluje: „Żeby unieszkodliwić zły wpływ na miejscową ludność tych zakonnic, które nieustannie dążą do budzenia ducha polskiego, proponuję zamknąć te nielegalnie istniejące klasztory (mowa o Ciechanowcu i Drohiczynie), zakonnice wysłać z powrotem skąd były, dzieci przez nie wychowywane oddać do zakładów dobroczynnych, którymi kierują Rosjanie”. Pismo to pośrednio potwierdza edukacyjną działalność sióstr drohiczyńskich w latach 1862—1864, a jednocześnie ukazuje całą bezwzględność zaborczych władz zmierzających per fas et nefasdo rusyfikacji dziatwy polskiej.
Jakkolwiek nie da się ustalić danych statystycznych, które odpowiedziałyby na pytanie: ile dziewcząt w ciągu wieków, czy też w poszczególnych okresach korzystało z nauczania i wychowania w klasztorze Benedyktynek drohickich, to jednak bez ryzyka pomyłki można stwierdzić, że musiało być wiele i że to dzięki mniszkom podlaskie dziewczęta zdobyły wykształcenie umożliwiające im korzystanie z dorobku kultury polskiej. Wiele światłych i głęboko religijnych kobiet podlaskich, w klasztorze Benedyktynek drohickich zdobyło swoją duchową formację i kwalifikacje dobrych gospodyń i matek. Tego wpływu zakonnic na atmosferę rodzin podlaskich nie można przecenić. Przecież jak zawsze tak i wtedy matki były głównymi wychowawczyniami kolejnych pokoleń Polaków.