W takich warunkach trwał Drohiczyn do wybuchu powstania styczniowego, W pamiętnym tym roku Podlasie wzięło gremialny udział. Moc młodzieży podlaskiej zasilało szeregi partii powstańczych, ścierając się z Moskwą na rodzinnych ziemiach. Niejeden dwór ziemiański to pewne schronisko przed ścigającymi sotniami Kozaków, wycinającymi w pień zaskoczone grupki „miatieżnikow”. Pod Siemiatyczami rozegrała się jedna z większych bitew.
Powstanie styczniowe dostarczyło Drohiczynowi wielu głębokich przeżyć, jego upadek pogrążył miasto w depresji duchowej, a odwet carskich Mura wiewów stłumił je doszczętnie, doprowadzając do ostatecznej nędzy.
Nie było tygodnia, żeby miastu nie urządzili Kozacy ponurego widowiska. Wyłapywanych po kryjówkach powstańców wyciągano na drohicki rynek. Żołdak rosyjski biciem w bęben zwoływał ludność na miejsce egzekucji, gdzie publicznie chłostano rózgami, lub Wręcz biciem kolbami i pięściami dawali Moskale opust azjatyckim instynktom, pastwiąc się nad męczennikami 1863 r. których tyle pochłonęła lodowata ziemia Sybiru.
Zamknięto w Drohiczynie pięcioklasową szkołę powiatową w r. 1865. Do miasta sprowadzono batalion piechoty, dając mu na koszary klasztor pofranciszkański, a zakonnice prawosławne przeniosły się wtedy do klasztoru po P. P. Benedyktynkach. Prowadziły tam szkołę cerkiewną i szpital, pomagały popom i żandarmom szerzyć rusycyzm. Ponieważ zakonnice nie zajęły całego budynku klasztornego, odstąpił go Zarząd Miasta kilku najbiedniejszym rodzinom na mieszkania, które ze swej strony systematycznie niszczyły zabytki, a duchowieństwo prawosławne miast dbać o ich konserwację, samo przyczyniało się do rujnacji.
Była nadzieja rozbudzenia życia w Drohiczynie, która się zrodziła w związku z pogłoskami o podjętym przez Rosjan zamiarze wybudowania tu twierdzy nadbrzeżnej. Okazały się jednak one zupełnie bezpodstawnymi.
Czasami w pismach epoki popowstaniowej trafiają się wzmianki o ówczesnym wyglądzie Drohiczyna. Wszystkie one stwierdzają nędzę.
W „Tygodniku Ilustrowanym” z r. 1870 znajdujemy opis miasta, który podaje również bardzo ogólne dane statystyczne. Okazuje się, że w tym czasie głównym zajęciem mieszkańców było rolnictwo i rybołóstwo. Zakładów przemysłowych nie było żadnych. Istniał tylko wiatrak i prom na Bugu to wszystkie „przedsiębiorstwa". Odbywać się miały 4 jarmarki rocznie, których nie było nieraz zupełnie w ciągu roku. Do istniejącej szkoły trzyklasowej uczęszczało kilkanaścioro dzieci.
Z roku 1880 pochodzi ciekawa pamiątka o Drohiczynie, jest to chromolitograficzne wydanie widoków miasta, przeznaczone dla J. I. Kraszewskiego jako dar jubileuszowy od Drohiczyna, gdzie pobierał pierwsze nauki w „Colegium Nobilium”.
Nic w mieście nie uległo większym przeobrażeniom, miasto tkwiło w martwym punkcie, kiedy nad Europą zbierały się chmury wielkiej wojny.
Gdy zahuczały pierwsze armaty, by ucichnąć po kilku latach, ludność drohiczyńska liczyła 2100 osób. Wojna światowa, najkrwawsza ze wszystkich rzezi nie odbiła je zbytnio na Drohiczynie. Zabardzo miasto było nędzne, by mogło coś stracić w czasie wojennej zawieruchy.
Wojnę poznało bezpośrednio dopiero wtedy, gdy objęła je okupacja niemiecka w lipcu r. 1915. Przez trzy lata gospodarowali Niemcy w Drohiczynie, lecz już, niszczyć nie było czego. To też i pobyt niemieckich okupantów nie zostawił po sobie śladów.
Zniszczone było wszystko, nie wiedziano od czego zacząć. Porządkowano kolejno wszystkie sprawy. Pierwszym wysiłkiem miasta było stworzenie mieszkańcom znośnych warunków bytu. W tym celu uzyskano odszkodowanie wojenne, powoli zaczęło się miasto podnosić. Zorganizowany przez władze samorząd miejski powołuje na burmistrza Zygmunta Szmita, znanego archeologa, po nim urząd burmistrzowski piastuje do roku 1922 Wacław Ambrożewski, następnie pułkownik Bronisław Trzaskowski, po którym w roku 1923 obejmuje urząd Hipolit Krajewski, dalej od roku 1927 - Henryk Moniuszko, by w roku 1934 przekazać go ponownie pułkownikowi Trzaskowskiemu.
Największą troską miasta było otworzyć szkoły, by mogły one przyczynić się do jego rozwoju, zwłaszcza, że budynków było pod dostatkiem, które po remoncie mogły wrócić do użytku. Najpierw otworzono szkołę powszechną, siedmiooddziałową. Na skutek zabiegów uzyskał magistrat koncesję z dnia 12 listopada 1919 roku na otworzenie zakładu średniego. Z wielkim nakładem kosztów i świadczeń powstała szkoła rolnicza, przemieniona następnie na gimnazjum koedukacyjne, upaństwowione aktem z dnia 30 sierpnia 1922 roku i istniejące jako Gimnazjum Państwowe im. J. I. Kraszewskiego, a od dnia l.IX. 1937-38 r. szkolnego rozwinęło się Liceum Humanistyczne. W gmachach pozostałych po dawniejszym „Colegium Nobilium“ zorganizowano niższe seminarium duchowne, przekształcone później na Gimnazjum Męskie Rzymsko-Katolickiej Diecezji Pińskiej. Zakład ten powstał w roku 1928 dzięki biskupowi pińskiemu Zygmuntowi Łozińskiemu oraz pierwszemu rektorowi ks. dr. Antoniemu Rójce. Biskup Łoziński nad podniesieniem miasta położył zasługi bardzo znaczne. Restauracja wszystkich pamiątek pojezuickich, to w pierwszym rzędzie praca i zasługa biskupa Łozińskiego.
Mimo kłopotów i nawału spraw bieżących ani magistrat miasta, ani samo społeczeństwo nie pozostaje bezczynne.
Stojące w ruinach kościoły, drogocenne relikwie przeszłości wołały o ratunek przed rozwaleniem się w gruzy. Zawiązuje się Komitet Odbudowy Kościołów przyjęty przez miasto i okolicę ze szczerą sympatią. Przystąpiono do intensywnej pracy. Pierwszy wysiłek skupiono nad odbudową kościoła Wszystkich Świętych, pozostałości po P. P. Benedyktynkach. W r. 1929 kosztem 16000 zł., złożonych ofiarnością ogółu, wykończono ostatnie roboty i konsekrowano ów piękny zabytek architektoniczny. W krotce w r. 1930 przy wybitnym udziale ks. Dobrzyckiego, obecnie jezuity, i Antoniego Mincewicza oddano świątynię do użytku. Następnie przystąpiono do restauracji kościoła pofranciszkańskiego. Rozpoczęto prace od nawy głównej i bokowych sklepień, pozostających w stanie bardzo poważnego nadwyrężenia. W ten sposób dzięki postawie obywateli Drohiczyna, uniknęły zagłady dwa wspaniałe zabytki naszej przedrozbiorowej kultury.
W ostatnich latach uczyniono najwięcej dla przywrócenia miastu estetycznego wyglądu. Przeprowadzono szereg inwestycyj, zabrukowano, zbudowano nowoczesną jezdnię, zainstalowano światło elektryczne, rozpoczęto budowę skweru. Pomimo wszystko nie posiadał Drohiczyn tendencji wyraźnie rozwojowej - jasnym tego wyrazem są pozycje statystyczne nie wykazujące nic poza średnimi wahaniami. Cały szereg przyczyn wiąże się w całość uniemożliwiającą rozwój. Najważniejsza przyczyna, to znaczne oddalenie od linii kolejowej i ognisk handlowo-przemysłowych.
Jedyną podporą miasta są gimnazja. Wielkim zmartwieniem dla drohiczyóskiego społeczeństwa było spalenie się gimnazjum państwowego w r. 1934, kiedy to zachodziła obawa czy zakład będzie ponownie czynny. Wszakże dzięki Komitetowi Rodzicielskiemu, gronu profesorskiemu, oraz ogółowi społeczeństwa straty odnowiono i rozpoczęto wykłady. W smutnym tym momencie wszyscy mieszkańcy miasta wykazali wiele dobrej woli i nieraz budującą ofiarność. Świadczenia na gimnazjum przekraczały często finansowe możliwości ofiarodawców.
Dla umożliwienia turystom zatrzymywania się w Drohiczynie, staraniem gimnazjum im. J. I. Kraszewskiego zbudowano nad malowniczym brzegiem nadbużańskim przystań sportową, mogącą pomieścić sporą ilość osób.
Drohiczyn posiadał:
18 ulic
358 budynków mieszkalnych (329 drewnianych, 29 murowanych)
II wojna światowa bardzo boleśnie dotknęła Drohiczyn, mimo iż ruchy wojsk we wrześniu 1939 roku praktycznie go ominęły. Warto jednak wspomnieć o wydarzeniach z tamtego czasu: w pierwszych dniach wojny profesor wychowania fizycznego tutejszego Gimnazjum i Liceum - ppor. rez. Kazimierz Pikulski, wystąpił z inicjatywą zbrojnej obrony Drohiczyna w przypadku zaatakowania miasta przez Niemców, których oddziały wdarły się już do Łomży i Zambrowa. Ponieważ w mieście nie stacjonował żaden polski oddział wojskowy, Pikulski zamierzał zwerbować swoich wychowanków, którzy do obrony użyliby broni posiadanej przez hufiec przysposobienia wojskowego. Podobne działania z praktycznego punktu nie miałyby jakiegokolwiek znaczenia wojskowego, nie mniej jednak byłyby piękną demonstracją patriotyzmu. Starosta Żelisław Januszkiewicz nie wyraził jednak na to zgody, ponieważ docierały już wiadomości o krwawych represjach, jakie stosował Wehrmacht wobec ludności cywilnej za najmniejsze nawet próby przeciwstawiania się najeźdźcy.
Któregoś dnia na rynku drohiczyńskim pojawiły się oddziały Wehrmachtu. Nie zabawiły tu długo, lecz pozostawiły po sobie pierwsze w miasteczku ofiary tej wojny: dwóch zastrzelonych lotników polskich oraz kilku rannych żołnierzy.
27 września rozeszła się po mieście wieść, że na ulicy Sokołowskiej stoją... bolszewicy! Co prawda nie powinno to być już wtedy niespodzianką, gdyż Polskie Radio podawało wcześniej komunikat o przekroczeniu granicy wschodniej przez wojska sowieckie (używając sławnego zwrotu, o nożu w plecy, który nam wbili), tym nie mniej dla mieszkańców był to szok. Ludzie strasznie się bali spotkania z bolszewikami, mimo iż czerwonoarmiści dobrodusznie zapewniali, że przyszli nas oswobodzić od kapitalistów i pomieszczikow. Ci Polacy, którzy pamiętali rewolucję bolszewicką oraz wojnę z 1920 roku, doskonale zdawali sobie sprawę, co te słowa będą w praktyce oznaczały.
Te oddziały również niedługo stacjonowały w Drohiczynie. Ruszyły dalej w kierunku Sokołowa i Siedlec. Gdy wracały, pędziły przed sobą duże stada pięknego dworskiego bydła. Na dłużej w mieście zadomowiły się natomiast oddziały NKWD i pogranicznicy. Wtedy okazało się, że Drohiczyn będzie miastem granicznym między sowietami a Niemcami, których można już było zobaczyć po drugiej stronie Bugu. Tajne ustalenia paktu Ribbentrop-Mołotow, o którym w owym czasie nie było właściwie jeszcze wiadomo, weszły w życie.
Początkowo granica nie była zbyt pilnie strzeżona. Bez większego trudu można było ją przekraczać. A migracja ludności była w tym czasie bardzo duża, i to w obie strony. W początkowym okresie wśród uciekających na stronę niemiecką byli nawet Żydzi, którzy w zawierusze wojennej, jako uchodźcy, znaleźli się na wschodnich terenach kraju. Nie przeczuwając śmiertelnego zagrożenia ze strony Niemców wracali, aby ratować swoje mienie pozostawione w Warszawie i na zachodzie kraju.
Ludzie szczególnie bali się wysyłki na Sybir oraz do karnych łagrów w mroźnych rejonach Rosji. Najbardziej zagrożona była inteligencja, rodziny wojskowych i policjantów oraz ci wszyscy, którzy mieli kogokolwiek za granicą, w tym również po drugiej stronie Bugu, pod okupacją niemiecką. Masowe wywózki zaczęły się już kilka miesięcy po ataku bolszewików, a ostatnia wyruszyła 20 czerwca 1942 roku - na dwa dni przed atakiem Niemców na Związek Radziecki.
Z Drohiczyna, liczącego przed wojną 2,5 tysiąca mieszkańców, wywieziono w sumie na Syberię 26 rodzin (około 100 osób). Zwykle tuż nad ranem NKWD otaczało kordonem domy, oficer stukał do drzwi i wystraszonym ludziom rozkazywał przygotować się do drogi. Pozwalano wziąć ze sobą tylko najpotrzebniejsze rzeczy osobiste i żywność - zwykle suchary - przygotowywaną zawczasu w każdej niemal rodzinie. Była to żelazna porcja na tułacze życie zesłańca, którym praktycznie mógł stać się każdy. Zesłańców ładowano do furmanek i pod eskortą wieziono do odległej o 20 kilometrów stacji kolejowej w Siemiatyczach. Tam ładowano ich do bydlęcych wagonów. Stłoczonych, pozbawionych jakichkolwiek warunków sanitarnych, bez jedzenia a często nawet i wody, wieziono całymi tygodniami w bezkresne tajgi koło Nowosybirska. Wiele osób, zwłaszcza spośród inteligencji i duchowieństwa wywieziono do katorżniczych łagrów w najzimniejsze rejony ZSRR lub wprost, po aresztowaniu, brutalnie mordowano.
Wiosną 1940 roku komendant straży granicznej w Drohiczynie - kapitan Szostakow, zwołał mieszkańców miasteczka i oświadczył, iż ze względu na bezpieczeństwo granicy, wszystkie domy znajdujące się w odległości 800 metrów od rzeki muszą zostać rozebrane i przeniesione w inne miejsce. W praktyce oznaczało to dla miasteczka śmierć, gdyż większość zabudowań i całe centrum znajdowało się właśnie w tym nadbużańskim pasie. Bez śladu znikło między innymi wiele cennych zabytków architektury drewnianej, a wśród nich dwie cerkiewki i szlachecki modrzewiowy dworek z XVII wieku. W rejonie przygranicznym ocalały tylko te domy, które sowieci uznali za nadające się dla wojska lub rodzin oficerów.
Na rozbiórkę domów wyznaczono 3 dni. Ale jeszcze mniej na ewakuację świątyń - tylko trzy godziny. Co przez tak krótki czas można było uratować z kościoła, w którego wnętrzu znajdowało się 14 ołtarzy, barokowa ambona i chrzcielnica, piękne dębowe konfesjonały i ławki, kilkadziesiąt epitafiów?
Oprócz sprzętu liturgicznego, na podstawioną przez bolszewików ciężarówkę, zdążono załadować kilka najcenniejszych obrazów, a właściwie tylko płócien, wśród nich XVII-wieczny obraz przedstawiający Zwiastowanie NMP obrazy św. Stanisława Kostki, św. Kazimierza, św. Józefa, a także co cenniejsze rzeźby, wraz ze słynną figurą Chrystusa Ukrzyżowanego - jeden z najstarszych zabytków sakralnych XVI wieku. Dużym sukcesem było zdjęcie zabytkowych dzwonów, które następnie parafianie zakopali we wsi Runice. Najcenniejsze przedmioty zabrano również z kościoła PP Benedyktynek.
Odtąd parafianie drohiczyńscy po pociechę duchową chodzić musieli do odległych o 7 kilometrów Miłkowic, gdzie proboszcz, ks. Edward Juniewicz znalazł, wraz z ocalałym majątkiem kościelnym, schronienie. Podobny los spotkał również parafię prawosławną. W świątyni sowieci urządzili rzeźnię.
Do opuszczonych kościołów wtargnęli natychmiast żołnierze, rabując wszystko co stanowiło jeszcze jakąkolwiek wartość. Z kościoła zniknęła piękna marmurowa posadzka, a drewniane elementy wyposażenia i wystroju poszły na opał. Żołnierze zabawiali się strzelaniem do świętych figur, zeskrobywali nożami z ram po obrazach złocenia. Kościół zamieniono w stajnię, natomiast u PP Benedyktynek składowano materiały budowlane, potrzebne do budowy bunkrów wzdłuż granicy z Niemcami.
Zdewastowany został również cmentarz, gdyż i on znalazł się w granicznej połosie. Połamano niemal wszystkie krzyże i nagrobki, widać było nawet ślady plądrowania co bogatszych grobów, zapewne w poszukiwaniu złotej biżuterii. Na cmentarzu tym nie można było dokonywać pochówków. Ciała zmarłych wożono na cmentarz parafialny w Miłkowicach.
Działania okupantów odczuły również szkoły. Wprawdzie na razie pozwolono na kontynuowanie nauki w systemie przedwojennym, jednak bez religii oraz z ograniczonym nauczaniem historii i geografii. Ze szkół zniknąć musiały krzyże, zakazano modlitwy przed lekcjami. Przybyły za to nowe przedmioty: język rosyjski i białoruski. Taka sytuacja trwała zaledwie trzy miesiące.
W styczniu 1940 roku, na miejsce Szkoły Powszechnej, Gimnazjum i Liceum utworzono dziesięciolatkę z językiem wykładowym rosyjskim, z tym że początkowo uczniowie klas niższych, do VII włącznie, mogli wybrać klasy z językiem wykładowym polskim. Stopniowo też zaczęto wprowadzać nowe podręczniki wycofując jednocześnie przedwojenne.
Okupant eliminował stopniowo z dziesięciolatki dawnych nauczycieli. Niektórych - jak np. prefekta ks. Bolesława Dzudzewicza i prof. Płataka aresztowano. Wielu innych profesorów, w obawie przed podobnym losem, ukrywało się lub uciekało za Bug, na stronę niemiecką. Dyrektor Sylweriusz Treugutt, prof. Włodzimierz Preferansow, a ze Szkoły Powszechnej kierownik Piotr Ruczaj, Anna i Jan Goławscy, uznani za niebtogonadiożnycfi, otrzymali nakaz opuszczenia strefy granicznej. Na ich miejsce przybywali nowi nauczyciele, rekrutujący się przeważnie z białoruskiej ludności miejscowej. Kilku nauczycieli wraz z dyrektorem Smykiem, pochodziło z głębi Rosji. Okazję do zrobienia kariery nauczycielskiej znaleźli też Żydzi, a wśród nich niejaka Sara Bomba oraz nomen omen - Icek Drohicki. Było to więc bardzo przypadkowe grono nauczycielskie, które nie cieszyło się autorytetem uczniów. Bojkotowali oni lekcje i pozwalali sobie na różnego rodzaju sztubackie wybryki o wyraźnym wydźwięku politycznym, co było niebezpieczne i mogło skończyć się aresztowaniem.
W Drohiczynie było przed wojną również Gimnazjum Diecezjalne tzw. Biskupiak. Po 1939 roku nie wznowiło już swojej działalności, a jego pomieszczenia - pojezuickie jeszcze budynki, zamienione zostały na koszary dla wojsk pogranicza.
W listopadzie 1939 roku Rada Najwyższa ZSRR, na prośbę grupy renegatów i agentów, którzy udali się w tym celu do Moskwy, specjalnym dekretem włączyła Białostocczyznę, w tym również Drohiczyn - do ZSRR jako zachodnią część Republiki Białoruskiej. Uznano jednocześnie, że mieszkańcy tych ziem stają się obywatelami ZSRR i zobowiązani są przyjąć sowieckie dowody osobiste, tzw. pasporty. Nie oznaczało to oczywiście, iż wszyscy mogli się stać z tą chwilą pełnoprawnymi obywatelami radzieckiej ojczyzny. Wydanie paszportów było okazją do podzielenia społeczeństwa na lepszych i gorszych, czyli niebłogonadiożnych.
Im właśnie wręczano paszporty z paragrafem 11, co w praktyce oznaczało, że prędzej czy później czekają ich różnorakie szykany - aresztowanie, wywiezienie na Sybir lub do łagru.
Uznanie mieszkańców Białostocczyzny za obywateli ZSRR miało różne konsekwencje. Wielu młodych ludzi wcielono na tej podstawie do Armii Czerwonej. Sporą grupę 14 i 15-latków skierowano przymusowo do skoszarowanych przyfabrycznych szkół zawodowych w Hajnówce i Białowieży. Po kilku miesiącach szkolenia uczniów tych szkół wywieziono do Nowosybirska i Omska, gdzie jako otriady mołodych roboczich pracowali w fabrykach broni. Wielu z nich już nie wróciło.
Jakże inaczej niż przed wojną wyglądał oswobodzony przez bolszewików Drohiczyn. Przecięty w połowie zasiekami z drutu kolczastego, prawie bez żadnego domu na Rynku. Zniknęły okalające go sklepy i sklepiczki, kramy i kramiki, gdzie praktycznie wszystko można było kupić. Zabytkowe świątynie straszyły powybijanymi szybami. Zniknął bezpowrotnie cały folklor wielonarodowego miasta. Rzadko słychać było już skrzypienie studni. Żydzi - nosiwody nie musieli już służyć państwu. W strefie zakazanej oprócz patroli wojskowych nikt nie przebywał. Po drugiej stronie kordonu, a więc dalej niż 800 metrów od Bugu, gdzie przed wojną były już praktycznie peryferie miasta lub wprost pola, powstały naprędce sklecone domki, przeniesione z tamtej strony.
Namiastką sieci handlowej w mieście była kooperatywa, w której oprócz dyżurnej marmolady zrobionej z buraków oraz podejrzanej jakości cukierków, nic innego nie było. Czasami tylko pojawiały się nadpsute już ryby. W mieście była również tak zwana czajnia. A bolszewicy uparcie wpajali tutejszej ludności, iż przyszli ją oswobodzić, i że będzie teraz wsiego mnogo. Gdyby nie przewożono od Niemców z narażeniem życia różnych towarów, nie byłoby cukru lub przynajmniej sacharyny, obuwia, materiałów tekstylnych itp.
Na początku 1941 roku można było zaobserwować coraz większą gorączkę wokół umacniania granicy z Niemcami. W mieście zaczęli stacjonować saperzy i żołnierze z batalionów roboczych. W wielkiej tajemnicy, choć praktycznie wszyscy o tym wiedzieli, budowali toczki - bunkry. Wywrotki dniami i nocami woziły cement i żwir. Jak się jednak niebawem okazało, działania te, tj. budowa tzw. linii Mołotowa, były bardzo spóźnione.